我们在平时的教学中，对有机化学反应只是给出结论，即应该是这样，而为什么是这样(化学反应实质)并没有说清楚，一旦遇到比较复杂的有机物之间的反应，尤其是在高考试卷上关于有机物的合成试题,就可能有部分学生无所适从，部分学生可以勉强写出来，但H原子、小分子等容易写少或写漏，为了让学生从本质上掌握有机化学反应，笔者通过几年的实践，认为均裂法在有机化学反应中体现实质上是行之有效的。
有机物的原子是通共价键结合而成的，化学反应的实质是旧键断裂而新键形成，共价键其本身为共用电子对，共价键断开其实质是共用电子对拆开，原先成键的两个原子上有单电子，新化学键的形成就是单电子重新共用电子对形成共价键，而共价键断裂可能有两种方式，其中一种方式是成键的一对电子平均分给两个原子形成原子或原子团，如： 这种断裂方式称为均裂，均裂生成的带单电子的原子或原子团称为自由基，或称为游离基，如 叫甲基自由基，通常用R?表示，在表示自由基时必须画上一小黑点，这意味着一个孤立单电子，孤立单电子不稳定，会重新共用一对电子即形成新的共价键。下面就以常见有机化学反应为例，讲述均裂法在有机化学反应中的具体体现：
二、加成反应
以C H2= C H2与B r2反应为例,双键中有一条为π键,有一条为σ键,其中π键比较活拨,容易断裂
在一定条件下,CH2=CH2中键断开生成CH2-CH2,Br2中Br-Br断开生成2个Br 因为单电子不稳定,需重新共用电子,即形成C-Br共价键。
在一定条件下，π键不稳定，断开π键
单电子不稳定，需重新共用电子，分子之间通过共用电子对形成共价键，即
四、催化氧化反应：以CH3CH2OH发生催化氧化反应为例
其反应过程为：
C与O之间有单电子不稳定，要重新共用电子，即形成了C＝O
五、消去反应：以 在浓 作用下加热到 发生消去反应为例
其反应过程：
C与C之间有单电子，形成 共价键；H与O之间有单电子，形成 共价键，即：
6.酯化反应：以 与 反应为例：
其反应过程：
C与C之间有单电子，形成 共价键；H与O之间有单电子，形成了 共价键，即：
通过以上的实例，均裂法对有机化学反应的实质有了一个比较清晰的概念，对于复杂的有机物之间所发生的反应就可以得心应手的解决。
1微波与化学选择性
有机化学反应需要在适合的温度环境下来进行，微波技术能够将反应的温度控制在合理范围内，并通过对反应环境的调节控制来实现更高效的有机化学反应。温度控制可以利用微波技术来实现，在微波作用下能够使反应物质的温度升高，达到最有利于反应进行的温度。传统的化学反应加热方法中，需要人工控制反应温度，不但效率低精准度也很难保障。随着生产环节中对有机化学反应的需求逐渐增大，微波技术也有了更广阔的发展空间，通过对有机化学反应过程的调控，发现通过改变反应过程中的温度照射，化学反应物质的活性有明显的增加。化学选择性中具有优先选择的特征，通过环境来选择适应的物质进行反应，节省时间的同时也能避免出现反应物质浪费的现象。
2微波与区域选择性
2.1微波与取代反应的区域选择性
有机化合物在反应期间会受到温度与时间的影响，溴化反应期间，检验所生成的物质，能够对整体反应情况做出准确的判断，即使存在反应不充分的现象，也能及时发现，并投入到使用中。化合物的反应中运用微波技术后，可以将其中的个别物质进行替代，采用其他材料后，将成本控制在合理的范围内。微波在化合物的反应中起到了催化作用，研究具有代表性的化合反应时发现温度条件作用最明显的是能够简短时间，但这种温度条件也要在适当的范围内来进行，一旦超出了温度反应，会造成化合物的成分受到破坏，很难通过简单的技术方法来解决。光照能够有效的升高温度，但必须要对选取区域进行严格的控制，这样所进行的微波升温才是真实有效的，在开展期间对光照强度进行适当的调节。
2.2微波与开环反应的区域选择性
环破裂能够将反应过程中化合物的分子连接断开，在一些需要衍生物的化合反应中常常会涉及到这种形式。区域选择需要以反应的顺序为原则来进行。环破裂反应是在确定的范围内进行的，具有选择专一的特征，在反应过程中如果发现物质成分不稳定的现象，可以采取延长时间或者减慢反应速率的方法来实现减少剩余物质的目标，目前对化合物反应的选择性研究已经十分成熟，能够实现通过理论优化来促进最终反应高效合理进行，为现场创造有利的条件。
3微波与顺反选择性
3.1微波与卡宾和烯烃加成形成环丙烷的顺反选择性
西方研究学者针对化合物反应的研究中，以合成炔基环丙烷反应为例，重点探讨在不同温度下反应进行的速度。结果显示采用传统的方法来进行加热，会造成现场反应速度降低，虽然温度升高也能起到促进反应速率的作用，但在效果上与使用需求相比较还有很大的差距。微波能够形成物质内部的微振，温度均匀的升高，同时也不会对成分造成影响。针对这一研究结果，在进行有机化学反应期间，采用传统方法结合微波辅助，实现对时间以及化合物反应稳定性的优化。
3.2微波与烯酮和亚胺加成形成β2内酰胺的顺反选择性
烯酮与亚胺在反应期间，所形成的结构链如果不是在适合的温度内，会造成结构链的组成形式不合理，这样的化合物反应并不是充分的，甚至还会造成反应生成物质无法投入使用的现象。所生成的β2内酰胺在微波促进作用下，选择性确定更加高效，能够在短时间内形成反应需要的环境，避免在接下来的反应中造成反应效果能以达到的现象。有关于β2内酰胺的研究是从1996年开展的，国内在研究阶段充分借鉴了国外经验，促进反应催化作用能够更高效的进行。β2不饱和酮或羧酸酯的Diels2Alder反应时发现，其endo和exo产物的比例与α，β2不饱和酮或羧酸酯含氟与不含氟的差别很大，在加热和微波照射条件下虽然有一点点差别，但很小。
3.3微波与其他环化反应顺反选择性
在探讨其他反应选择性时，要重点观察是否能够为微波技术应用创造有利的条件，并观察反应原料的化学性质，发现影响反应进行的因素后，则要及时采取调控措施解决。利用微波来实现光照环境的营造，这样更能够贴近实际情况，在基层中形成稳定的反应体系。所选择的顺反应是极其严格的，可以通过对比的方法来确定，更贴近真实情况。
4结语
文章中所论述的内容中，大部分是有关于有机化学反应选择性与微波反应的相关问题。虽然微波在化合物反应中的应用形式已经十分成熟，但仍然存在需要完善的内容。需要化学专业的研究学者不断的努力创新，促进化合物的反应能够更高效进行，节省时间的同时也可以避免化合物原料浪费。
参考文献
有机化学是化学科学的一个分支，是一门研究有机化学的科学，它发现的时间不长，但与国民的生活息息相关。高效、高选择性、环境友好的绿色化学，已成为现代有机化学发展的趋势。Diels-Alder反应是有机化学中一个具有里程碑意义的成环反应，这个反应是共轭二烯烃特有的性质，它是合成六元环状化合物的一个重要方法。它通过共轭二烯烃与带有吸电子基团的烯烃作用成环，且产率也很高，也可使杂原子成环。DA反应在合成六元碳环和杂环化合物中以及立体化学领域里有着不可或缺的地位，实现了环烃合成领域的突破，尤其在结构复杂的活性天然产物全合成中应用最广泛。
DA环合反应可在路易斯酸作用下完成，是形成碳碳键的有效手段之一，也是现代有机合成中最常见、应用最广泛的反应类型之一。因为它是没有中间体，只有过渡态的协同反应，它没有离子的参加，故常见的酸或碱对它无任何作用。该反应具有较好的立体专一性和区域选择性。所谓立体专一性是指那些立体结构不同的起始原料，反应后分别得到立体异构不同的产物，这样就能够有计划的控制反应的产物。例如，顺-1，3丁二烯分别与顺型及反型丁烯二酸二甲酯发生双烯合成反应，反应后共轭二烯和亲二烯体的构型仍保留在产物内，即分别得到顺型及反型环己烯-4，5-二甲酸二甲酯。该反应方法合成环状化合物具有操作简单、产率高、原子经济性、材料易得、适用性广等优点，也使得这一合成策略在有机合成中的应用更为重要。
有机合成与推断是高考中有机化学考查的重点题型，本着社会需要科技型和技术型培养人才为原则。从高考的命题趋势上，有机推断题向着培养能力、新信息的方向发展，题材常以新试剂、新药物、新染料及食品添加剂的合成过程为主，从中体验科研的乐趣。特别是有些药物，自然界是不存在的，但是具有特定的性质，为了满足人类的特殊需要，不得不在实验室进行人工合成，这就对学生以后的探究性学习奠定了坚实的基础，而且有利于选择高效、低毒、低污染、零排放、廉价易得的药物，这就涉及所得到的有机物产率问题，都会嵌入试题中。近几年的高考有机化学主要考点有：（1）有多个物质发生多米诺式化学反应，合成具有一定结构的产物。（2）会运用题中所给新信息加以推导和应用。（3）如，将高中教材没有学习过的内容加入，便是信息给予题，把与学过的基础知识综合起来设计为新形式试题，全面提高学生素质，培养学生能力。因此近几年高考不断出现新信息模式嵌入试题中，以下针对DA反应在高中有机合成推断题中的应用进行举例。
根据有机物结构决定性质、性质反应结构的特点，有机物种类繁多，必须要找准关系，按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能前后颠倒以免相互干扰影响产率。阅读好所给新信息并能很好运用，用已有基础化学知识解决实际问题及在问题中巩固知识，导出最佳合成路线是做好有机推断及合成题的关键。
参考文献：
[1]曾绍琼.有机化学：上册.3版.北京：高等教育出版社，1993.
[2]邢其毅.基础有机化学：上册.2版.北京：高等教育出版社，1993.
[3]姚焕英.Diels-Alder反应再认识[J].商洛师范专科学校学报，2002，16（2）.
碳酸盐岩层系中常伴有硫酸盐岩的沉积，在一定温度和压力下，硫酸盐岩跟干酪根降解生成的烃类接触会发生热化学还原反应（Thermochemical Sulfate Reduction，简称TSR）。TSR是油气藏中有机流体-岩石相互作用的核心研究内容之一，对于油气藏的次生变化具有重要的影响。目前有资料表明[1-5]，TSR可能会在油气藏生成和运移过程中发挥加硫作用生成有机硫化物，这些有机硫化物蕴含丰富的地球化学信息，对于油气对比，确定油气成熟度方面具有重要意义。
近年来，随着对碳酸盐岩油气藏中有机硫化物结构、组成及TSR成因研究的深入，尤其是对噻吩类、苯并噻吩类和二苯并噻吩类化合物的研究发现[6-8]，在较高的温度下，噻吩系列化合物可以转换成苯并噻吩和二苯并噻吩系列化合物。二苯并噻吩由于具对称的分子结构，热稳定性很高，因此具有较宽的热成熟度范围[9-12]，如果二苯并噻吩类化合物随热演化而发生规律性的变化，则不失为一个良好的热成熟度指标[13]。但是，作为高-过成熟阶段的碳酸盐烃源岩噻吩系列、苯并噻吩系列和二苯并噻吩系列化合物的TSR成因及机理方面的研究国内外鲜有报道。
原油与硫酸盐发生TSR反应油相产物中有机硫化物的种类和结构较复杂，尤其是稠环硫醚和噻吩类性质不活泼，与大量存在的饱和烃及芳香烃相似[14]；同时这类物质沸点高、分子量大，超过气相色谱的气化极限（500℃），不能通过气相色谱进行分离，因此传统的方法难以研究有机硫化物的组成和分布。傅里叶离子回旋共振质谱仪（FT-ICR MS）是一种超高分辨能力的新型质谱仪，可以从分子元素组成层次上研究有机硫化物的组成。有机硫化物经甲基化反应衍生为甲基锍盐，然后通过正离子电喷雾（ESI）FT-ICR MS分析，得到硫化物的信息。锍盐类化合物在质谱图中表现出明显的规律性，可以实现对质谱峰的鉴定，以等效双键值（DBE）进行统计，DBE为双键和环烷数之和。
文章利用FT-ICR MS分析原油与硫酸镁反应油相产物中的有机硫化物分布，并初步探讨了有机硫化物的地质成因。
1 实验部分
1.1 实验装置和主要试剂
选用胜利原油与硫酸镁的反应体系进行热压模拟实验，实验装置主要由200mL高压反应釜、气路和取样分析系统组成。反应釜为江苏海安石油科研仪器有限公司WYF-1型高压釜，控温精度为±1℃。将20g原油、10g无水硫酸镁及10ml去离子水依次加入到石英杯中，然后将石英杯置于高压反应釜内抽真空。
无水硫酸镁、1，2-二氯乙烷、二氯甲烷 碘甲烷、四氟硼酸银、正己烷、甲苯和甲醇均为分析纯，胜利原油的性质见表1。
表1 胜利原油的性质
1.2 实验条件与分析方法
热模拟反应温度点为350℃、375℃、400℃、425℃、450℃，由于低温时反应较难进行，室温到250℃时对反应釜采取满负荷直接加热的方法。250℃到最终的反应温度采取程序升温的方法： 250℃～350 ℃，40h；250℃～375℃，35h；250℃～400 ℃，30h；250℃～425℃，25h；250℃～450℃，20h。程序升温结束后，待高压釜冷却至室温时，打开釜盖，用移液管抽出釜中油水混合液，用微型分液漏斗对油、水两相混合液进行油、水分离。用库仑仪对油相产物的总硫进行分析，利用FT-ICR MS分析油相产物中有机硫化物的分布。
1.3 甲基衍生化反应及样品制备
油样经甲苯萃取脱水后取200mg，进行三次重复反应。单次反应步骤如下：油样由2mL二氯甲烷完全溶解后，加入50μL碘甲烷、2mL0.5mol/L的四氟硼酸银的二氯乙烷溶液（g・L-1），超声振荡使其混合均匀；避光条件下静置48h。将反应后的混合物离心分离碘化银沉淀后，得到甲基化产物。油相甲基化产物10mg溶于1mL二氯甲烷中，取5μL用1mL甲苯/甲醇/二氯甲烷（3：3：4）稀释，进行正离子ESI FT-ICR MS 质谱分析。
1.4 仪器工作条件
使用中国江苏科苑仪器公司XY-101 库仑仪对油相产物总硫含量进行分析，炉温入口 500℃，炉温出口 850℃，汽化室温度60℃，燃气流速40mL・min-1，氮气流速160mL・min-1，试样气体流速30mL・min-1。
使用美国Bruker公司Apex-Ultra 9.4T型FT-ICR MS质谱分析油相产物中有机硫化物的分布，进样流速150μL・h-1，极化电压-2500V，毛细管入口电压-3000V，毛细管出口电压320V，离子源六极柱直流电压2.4V，射频电压300Vpp；四级杆Q1=250Da，射频400Vpp；碰撞池氦气流量0.3L・s-1，碰撞能量-1.5V，贮集时间4s，离子导入分析池飞行时间1.3ms；采集质量范围200-750Da，采集点数4M，采集64次，激发衰减11.75db。
2 实验结果分析
图1是胜利原油与硫酸镁发生TSR反应油相产物中总硫含量与温度的关系。从图1可知，随着温度的增加，油相产物中总硫含量先增加后降低，375℃以前，反应后的油体产物中总硫含量均高于反应前原油中的硫含量，原因可能是胜利原油中的硫化物多为硫醚、噻吩系列的相对较稳定的硫化物，在较低温度下这类硫化物很难分解，同时TSR产生的硫化氢会继续与原油中的一些烃类发生加硫反应，生成一部分硫化物，导致反应后油相中的硫含量增加。当反应温度达到一定程度后，油相中相对稳定的硫化物开始裂解，硫化物的生成速率弥补不了其分解速率，导致总硫含量降低。400℃以后，总硫降低的趋势变缓，可能此时油相中的硫化物主要以在高温下也较难分解的苯并噻吩系列为主。
图2是胜利原油在450℃油相甲基化产物正离子FT-ICR MS质谱图，从图中可知，质量分布主要集中在200Da-500Da之间，质量重心在280Da附近，选择m/z=339的质量点，在N1S1>O1S1>S2≈O2S1。虽然反应后的油相化合物中含有很多含硫杂原子类型化合物，但S1类化合物的丰度仍然占绝对优势。不同杂原子及缩合度类型化合物的DBE及碳数分布图见图4。
图3 油相甲基化产物不同杂原子类型化合物相对丰度
S1类化合物。S1类化合物等效双键DBE值分布在1-18范围内，主要集中在6-10之间，碳数分布在C6-C12相对丰度较强。由于油相在较高温度下受过热化学作用，异构化程度较低的链状烷烃消失，S1类化合物的等效双键DBE值最低为1，未鉴定出DBE=0的S1说明不存在链状硫醚。DBE=1、2的硫化物分别为一元环和二元环硫醚。DBE=3硫化物对应噻吩，DBE=6和9具有明显的丰度优势，分别对应苯并噻吩和二苯并噻吩。
S2类化合物。S2类化合物的DBE介于4-15之间，缩合度高于S1，传统的方法难以分析。由图5可知，DBE=5，8、11系列的相对丰度较高。DBE=5的硫化物可能是噻吩环上再并入一个环状硫醚，DBE=8的硫化物可能是苯并二噻吩，而在二苯并噻吩骨架上再并入一个噻吩其分子缩合度DBE值刚好为11。S2类化合物中存在大量的噻吩型和硫醚型结构在同一分子中的化合物。
O1S1类化合物。O1S1类化合物分布重心相对分散，缩合度分布范围较宽，在1-18之间，DBE值在3、4的化合物优势比较明显。DBE=3的硫化物可能是噻吩环上带有一个羟基的化合物，或者是带有羟基的三环环硫醚。DBE=4的硫化物可能是噻吩环上再并入一个带有羟基的环。
O2S1类化合物。O2S1类化合物在ESI质谱图中显示很强的丰度，对应的化合物主要是环烷酸[15，16]，而含有一个硫原子的化合物又是原油中含量最多的硫化合物，所以O2S1类化合物是环烷酸分子中杂化一个硫原子或者含硫化合物被羧基取代形成的。在图4中DBE=8的化合物丰度最高。其结构可能是苯并噻吩分子结构中并入二元环的环烷酸。
N1S1类化合物。N1S1类化合物DBE介于4-15之间，DBE=4系列的丰度较高，可能是一元环硫醚接到吡咯骨架上形成的产物。
图5是胜利原油与硫酸镁反应体系油相产物在350℃-450℃下S1类化合物的各相对丰度。由图中可知，随着温度的升高，丰度较高的硫化物DBE值也升高。在350℃时，DBE=1、2、3和5系列的丰度较高，此时的硫化物主要是环状硫醚和噻吩系列。当达到400℃时，DBE=1、2、3、6和9系列的丰度较高，此时硫化物主要组成不仅有环状硫醚和噻吩系列，而且还有苯并噻吩系列和二苯并噻吩系列。当温度达到425℃时，DBE=6和9系列的硫化物丰度较高，DBE较低的硫化物含量逐渐失去优势。当温度达到450℃时，DBE= 9系列的硫化物丰度最高，说明此时油中硫化物主要是二苯并噻吩系列。因此，在模拟实验中随着反应温度的升高，油相产物中有机硫化物的演变过程是一个由噻吩系列逐渐到苯并噻吩系列再到二苯并噻吩系列的过程。
原油中含有大量的链状化合物和含有侧链的烃类化合物，这类物质与TSR产生的无机硫（S，H2S或HS-）作用会生成噻吩，夏燕青的实验已验证这一点[6]。硫是强电负性元素，可以将烷烃等饱和链状化合物逐步改造成烯烃、共轭双烯以及共轭多烯。共轭双烯与元素硫作用形成噻吩，共轭多烯形成后可以环化形成多种芳烃化合物。如果噻吩类化合物侧链上还有链状烃基或者带苯环的结构，在较高的温度下会继续向苯并噻吩类化合物转变，这就是在模拟实验中检测到高温油相产物中苯并噻吩和二苯并噻吩丰度占优势的主要原因。在沉积条件相同的情况下，油气藏中噻吩系列和苯并噻吩系列的相对含量可以作为成熟度的指标。
3 结论
利用高压釜反应装置，在高温高压含水条件下对胜利原油与硫酸镁热化学还原反应体系进行了模拟实验研究。利用傅里叶离子回旋共振质谱仪对反应后的油相产物的总硫变化和油相硫化物的组成分布进行了分析。
二、山东考试说明（与课标要求一致）
1.认识醇的典型代表物的组成和结构特点，知道醇与醛、羧酸之间的转化关系。
2.结合生产、生活实际了解烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。
三、课标解读（教学目标）
1.通过【知识重温】回顾已学乙醇的化学反应，从而总结乙醇的部分化学性质。
2.通过分析醇的结构，结合前面的复习知道其化学反应主要涉及分子中碳氧键、氢氧键和碳氢键的断裂，根据醇的结构特点分析并总结乙醇的化学性质并能够熟练写出相关方程式和反应类型。
3.结合前面的学习，能够写出醇与烯烃、卤代烃、醛、酯等有机物之间的转化关系。
4.结合甲醇、乙醇在生产、生活实际中的应用，体会醇对环境和健康可能造成的影响，体现知识的重要性，从而激发学生学习的积极性。
四、教学评价
（一）课标评价
根据课标要求设计出4个教学任务，可以看出本节课的重点是醇的化学性质，教师在教学设计时要侧重醇的化学性质的探讨，设计足够的时间给学生理解醇反应的断键规律，并加强对应练习，充分体现本节课的重难点。
（二）历年考试试题评价
几乎每年的学业水平考试和高考都体现了乙醇的知识，重点考察乙醇的化学性质：取代反应（与金属钠、与羧酸的酯化反应、醇分子间的脱水反应）、消去反应、催化氧化。具体体现学业水平考试试题：
2010（山东省）
22.（8分）现有下列四种有机物：
分析：考察消去反应。
2008（山东省）
6.下列物质中加入金属钠不产生氢气的是
A.乙醇B.乙酸
C.水D.苯
分析：考察与金属钠的反应
23.（9分）乳酸是酸奶的成分之一，乳酸可以用化学方法合成，也可以由淀粉通过生物发酵法制备，利用乳酸可以合成多种具有生物兼容性和环保型的高分子材料。乳酸已成为近年来人们的研究热点之一。乳酸的结构简式为CH3CH（OH）COOH，以下是采用化学方法对乳酸进行加工处理的过程：
请根据乳酸的性质和上述信息填写以下空白：
（1）写出乳酸与NaOH溶液反应的化学方程式：
；
（2）写出乳酸与浓硫酸共热生成C6H8O4的化学方程式：
；
（3）（II）的反应类型是。
分析：考察与羧酸发生酯化反应
（2）高考试题
（2010山东）
12.下列叙述错误的是
A.乙烯和苯都使溴水褪色，褪色的原因相同
B.淀粉、油脂、蛋白质都能水解，但水解产物不同
C.煤油可由石油分馏获得，可用作燃料和保存少量金属钠
D.乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和Na2CO3溶液除去
分析：考察取代反应
（2012山东）
10.下列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是
A.苯、油脂均不能使酸性KMnO，溶液褪色
B.甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应
C.葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构休
D.乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2，二者分子中官能团相同
分析：考察取代反应
2009（山东卷）
33.（8分）（化学-有机化学基础）
下图中X是一种具有水果香味的合成香料，A是有直链有机物，E与FeCl3溶液作用显紫色。
请根据上述信息回答：
（1）H中含氧官能团的名称是。BI的反应类型为。
（2）只用一种试剂鉴别D、E、H，该试剂是。
（3）H与J互为同分异构体，J在酸性条件下水解有乙酸生成，J的结构简式为。
（4）D和F反应生成X的化学方程式为。
分析：考察与羧酸反应酯化反应、催化氧化反应。
（2012山东）
10.下列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是
A.苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应
C.葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构体
D.乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2，二者分子中官能团相同
分析：考察官能团和取代反应
五、学习目标
1.通过知识回顾，结合分析醇的结构特点总结醇的化学性质，能够熟练写出醇与烯烃、卤代烃、醛、酯等有机物相互转化的方程式。
2.结合资料介绍和生活实际能够列举醇在生产生活实践中的应用。
六、教材分析
（一）教材位置
本节在有机反应类型及反应规律的学习之后，学生已经具备了根据一定结构的有机化合物推测可能与什么样的试剂发生什么类型的反应、生成什么样的物质的思路和意识。本节内容是学生初次运用所学规律推测一类物质可能发生的反应，让他们用演绎法学习醇的性质并发展这种思路和方法，为后续学习打下基础。
（二）教材处理
对于醇的化学性质，通过回顾乙醇的化学性质推测醇的化学性质，从断键的角度推测产物，从而总结出醇消去、催化氧化反应的规律。
（三）与人教版教材的比较
编排的位置：
两个版本都是在介绍了烷烃、烯烃、苯及其同系物、卤代烃的基础上引入的，都是把醇作为烃的衍生物的第一种代表物进行介绍的，呈现的位置基本相同。
知识上的比较：
人教版对于醇的介绍从整体上分析比鲁科版相对简单，具体体现：
1.几种常见醇：人教版主要介绍了乙二醇和丙三醇的结构和物理性质的共性之处，对于甲醇的结构和物理性质没有介绍。
2.饱和一元醇：两个版本都对饱和一元醇的通式、沸点以及水溶性做了详细的介绍，通过表格数据的分析得出相关结论。但两个版本的切入点不同，鲁科版注重知识的系统性和完整性，人教版注重培养学生分析问题、解决问题的能力，注重联系生活实际。
3.醇的化学性质：两个版本都介绍了醇与金属钠、浓氢卤酸、消去反应、氧化反应，但知识的呈现方式不同，人教版注重实验的探究作用，对于醇分子间脱水的反应只是在资料卡片上出现，鲁科版则注重从官能团的角度进行分析，从断键上分析规律，帮助学生理解。
结论：通过两个版本的比较，进一步明确本节课的教学任务（重点知识）：
1.乙二醇与丙三醇的结构和物理性质
2.饱和一元醇的通式、水溶性的规律、沸点的规律
3.醇与金属钠、浓氢卤酸的反应以及醇的消去反应、氧化反应的规律。
七、学情分析
学生在必修内容及前面章节内容的学习中，已经对乙醇的结构和性质有所了解，并且能够从结构上简单区分醇和酚，但是从结构上对性质进行推测方面的能力还不太熟练，尤其对断键位置与反应类型间的关系上不能很熟练区分。
八、教学重点、难点
根据醇的结构推测醇的性质，掌握醇的化学性质
九、教学策略：
课前准备：（学案导学）
根据已有知识和教材资料总结醇的化学性质，能够写出乙醇与金属钠的取代反应、乙醇的消去反应、乙醇的氧化反应的方程式。
课堂探究：（交流、检测、讲解、练习相结合）
通过课堂小测和交流订正检查学生对乙醇知识的掌握情况，结合乙醇的结构特点引导学生分析，帮助学生理解结构对于有机物性质的重要性，强化结构决定性质的理念，同时由乙醇的性质引导学生分别探讨1-丙醇或2-丙醇的性质，知识得到提升；结合对应训练巩固本节知识，体现知识的迁移应用。
十、教学过程中注意的问题
1.重点要突出。
2.注意课本知识的整合。课本上是从吸引电子能力的强弱角度入手分析醇的结构，教师应根据学生的理解能力进行分析，可以把此环节变为知识的总结来处理，学生掌握了醇的反应之后，再来看键的极性以及断键就更好理解了。
十一、教学过程
【教师活动】组织小组内交流预习内容，完成学习目标的1、2
【投影】学习目标1、2
1.醇、酚的区别；认识几种常见的醇
2.总结饱和一元醇的通式、物理性质
【学生活动】小组内交流预习作业，订正答案，提出质疑。
【教师活动】【投影】【目标1评价】
1.醇酚的区别（填序号）
下列物质属于醇类的是 属于酚类的是
【目标2评价】
2.饱和一元醇的物理性质
下列每组物质的沸点高低比较不正确的是（）
A.乙二醇高于2-丙醇B.丁烷高于丙烷
C.乙醇高于甲醇D.乙醇低于丁烷
3.【学业水平考试试题】2010（山东省）
4.若从溴水中把溴萃取出来，可选用的萃取剂是
A.水 B.无水酒精 C.四氯化碳D.氢氧化钠溶液
【教师活动】学习目标3分析醇的结构特点掌握醇的化学性质
【学生活动】明确下一个学习任务。
【教师活动】
二、醇的化学性质
小组结合57页的【交流研讨】及以前的知识基础，以乙醇为例，预测醇能发生哪些类型的反应，反应时生成何种产物。
【学生活动】小组讨论，举出相应的实例，填写58页表格。
【学生活动】通过讨论分析，总结出醇在不同部位断键发生反应的类型：
⑴与金属钠发生取代反应
⑵与乙酸发生酯化反应
⑶消去反应
【教师活动】引导学生总结：羟基中的取代反应：引导学生从反应进行的条件和反应过程中断键的角度来区分分子内脱水和分子间脱水的联系和区别。
【练习巩固】写出1—丙醇发生反应的方程式
文章编号：1008-0546（2013）05-008-02 中图分类号：G632.41 文献标识码：B
“价值”主要是指客体的某种效用性或“积极作用”，教育的价值就是教育对现实社会和人的生活所带来的益处[1]。有研究指出，理科课程具有两种价值取向――“本体论”价值和“工具论”价值，前者满足学生的需要，后者满足社会的需要[2]。本文所指的教学价值，主要是指教学活动对学生本体的发展价值，可以理解为教学活动对学生的积极作用，或者说是教学活动能给学生带来怎样的收获，能促进学生哪些方面的发展。作为一线化学教师，我们要思考怎样的教学才有价值？“什么是一般人所应具有的最基本的化学观点或观念？这应当是科学教育的重要任务之一”。“学生能否牢固地、准确地、哪怕只是定性地建立起基本的化学观念，应当是中学化学教学的第一目标”[3]。因此，中学理科化学教学不仅要给学生传授化学知识，更重要的是引导学生掌握基本的化学观念，了解研究化学问题的视角和方法，体验化学给人类生活带来的便利，提高学生的科学素养。在平常的教学工作中，我们应自觉以新课改的理念为指导，充分挖掘现有教学内容所承载的教学价值，促进学生的发展。下面以高三《有机反应类型复习》专题教学为例，谈谈在教学设计的过程中，如何挖掘该部分教学内容的价值，促进学生知识与技能、过程与方法和情感态度与价值观三维目标的发展。
有机反应类型在有机化学知识体系中属于基本理论部分，是高考常考点，在全国各地高考化学试卷中，出现频率非常高。组织好此部分内容的复习，不仅可以提高学生对有机反应类型知识掌握的熟练程度和牢固程度，提高高考成绩，同时有利于促进学生认识的发展，而且有助于帮助学生体验有机合成在生产生活中的作用。
一、 多角度研究有机反应类型，使知识有序存储
遗忘规律表明，对同一知识采用不同的方式进行编码，可以提高记忆效果，不容易遗忘。提取信息时可供选择的线索越多，知识再现时会越快速和准确。有机物结构复杂，有机化学反应数量多，相当一部分学生感觉有机化学难学。如果能引导学生对零碎的有机化学知识进行归纳，使之条理化、网络化，不仅能帮助学生记忆，也有利于学生建立牢固的知识结构，减轻学生的学习负担。
高三复习首要任务是帮助学生打好知识基础。多线索复习有机反应类型，可以帮助学生提高信息掌握的深刻度和信息提取的有效性。在进行有机反应类型复习时，可以分别以官能团、反应试剂和反应条件为线索，归纳总结主要官能团可以发生的反应类型，典型的反应试剂与反应类型的关系，以及常见反应条件与反应类型的关系。复习过程中通过引导学生多角度全方位编织有机反应类型知识网络，将零散的、扁平化的知识变成结构化的知识，使学生对有机反应类型的理解更加深刻全面，确保在解题时从大脑提取相关信息更加准确及时。在教学过程中，还可以以小组竞赛的形式进行归纳总结，提高学生学习的兴趣和积极性。
二、形成有机化学学科核心观念，促进学生认识的发展
学习有机反应类型不能仅仅满足于概念层面，即学生能够指出某类有机物可以发生的反应类型，或者能够根据情景中的信息判断所发生有机反应的类型。通过本单元的复习，要能够使学生对有机反应认识的深度和广度都有所提高，掌握研究有机反应的一般方法，提高学生化学学科素养。有机反应类型的复习最重要的价值在于该部分知识所蕴含的有机化学的学科核心思想和其工具性作用。
1. 通过断键和成键的分析，引导学生认识有机化学反应的本质
化学反应是最基本的化学观念之一。各种各样的化学反应，是化学的核心[4]，中学化学教学应有助于学生建立化学反应的观念。化学物质种类繁多，性质各异，通过对反应原理的分析可以帮助学生认识纷繁芜杂的物质变化背后的化学本质。在复习有机反应类型时，不仅要求学生知道某类物质可以发生什么类型的反应，而且还应知道是怎么反应的。不同有机反应类型的本质差异就在于断键和成键的部位和方式不同。学生应理解反应物中的化学键是怎样断裂，生成物的化学键是怎样形成，断键和成键的部位各在什么地方，即学生要弄明白有机反应的机理。如通过乙烯与Cl2、HCl、H2O的加成的对比，引导学生归纳烯烃加成反应的一般原理，即双键中的一根断裂，在断裂的两个不饱和碳上分别再加上其他的原子或原子团。在此基础上，再进一步引导学生思考，丙烯与HCl的加成反应和乙烯与HCl的加成反应对比，有什么不同？从而得出不对称烯烃在发生加成反应时的产物可能有同分异构体的结论。又如通过对乙醇和溴乙烷消去反应过程的分析，可以引导学生掌握醇和卤代烃的消去反应的机理。通过对反应机理的分析，既可以提高学生对化学反应本质的认识，又可以提高学生对知识的迁移和运用的能力，减轻学生机械记忆有机方程式的负担。
2. 以分类观为指导，解释和预测物质性质
对物质进行分类，是化学常用的研究方法。分类观是化学科学认识物质世界的基本思想方法以及处理问题的基本思维方式[5]。教学过程中，要通过各种活动，将学生对有机物的认识，从典型代表物水平提升到官能团和物质类别的高度，引导学生自主建构“结构决定性质，性质反映结构”的核心学科思想。学生通过本单元的复习，能够明确感知到有机物的分子结构，尤其是官能团决定了有机物的性质。学生能借助官能团的概念，学习和认识某一类有机物的性质。然后从分类的角度，解释和预测同类物质的性质。如能从乙烯的性质推导出含有碳碳双键的一类有机物可能具有的性质。更重要的是，我们还要发展学生依据结构上的相似性来预测陌生有机物性质和反应的能力。如乙醛与乙烯相比，它们有何共同点和差异？它们都含有不饱和键，从而可以预测乙醛也能发生加成反应，同时，乙烯中的不饱和键是非极性的，而乙醛中的不饱和键是极性的，从而可以预测乙醛与其他物质发生加成反应时的产物。
3. 学习研究有机反应的角度和一般方法
最有价值的知识是关于方法的知识。有机反应类型复习的价值还在于帮助学生建构有机反应的分析框架，使学生掌握研究有机反应的分析方法。经过高一高二的学习，学生已经积累了很多零碎的有关有机反应类型的知识，高三复习时可以通过组织有效的学习活动，引导学生从这些纷繁复杂的事实背后，抽象出最一般的原理和方法。比如可以引导学生思考常见有机物有哪些类别？每一类有机物所能发生的典型有机反应有哪些？在有机反应中都学过了哪些反应条件？这些反应条件和有机反应类型之间有何对应关系？烯烃的加成反应和烷烃的取代反应所用的试剂有何不同？能否举例说明加成反应和消去反应断键和成键有何不同？基于这些事实，你认为研究有机反应类型可以从哪些角度进行？在一系列问题的驱动下，引导学生归纳出如下研究有机反应类型的模式图。
上述有机反应类型的分析模式图相当于搭建了一个研究有机反应的理论平台，学生借助这个平台，可以加深对已知有机反应的理解，化繁为简，减轻记忆的负担，也可用于分析陌生的有机反应。这样，知识也就转化成了方法和能力。
三、 体验有机反应在人类生产生活中的重要意义
有机化学与生产、生活以及科技的发展有着密切联系，对社会发展、科技进步和人类生活质量的提高有着广泛而深刻的影响。通过有机反应类型复习，可以帮助学生建立物质间的转化观，体验有机生产给人类带来的便利和可能造成的负面影响。具有特定官能团的有机物的性质和反应类型并不是孤立的，官能团之间可以相互转化。通过引导学生编织常见有机物的转化关系图，不仅可以帮助学生巩固知识，还可以使学生体验到，研究有机物的性质，掌握不同有机物之间的转化关系，在生产实际中具有十分重要的意义。如伍德沃德所说“有机化学极大的改善了人类的生活，使人类在旧的自然界旁边建立起一个新的自然界”。生活中广泛使用的药物，日常的生活材料都得益于有机反应的贡献。根据“结构决定性质，性质反映结构”的基本原理，依据所需物质的性质，我们可以预测其结构，进一步探讨其合成路线和方法，然后进行相应的有机合成，为我们的生活带来便利。制造出对人类有用的物质，将有害物转化为无害物，是有机化学研究的意义所在。
化学知识体系是人类认识自然和改造自然的结晶，其中蕴含着丰富的学科思想和科学研究方法以及人文意境。在教学过程中，我们要多做有心人，追问知识背后的教育意义，尽可能充分挖掘教学内容的功能和价值，提高学生的科学素养，促进学生多方面的发展。
参考文献
[1] 王坤庆. 教育哲学――一种哲学价值论视角的研究[M].武汉：华中师范大学出版社，2006
[2] 郑长龙，梁佩君. 论理科课程的价值[J]. 化学教育，2000，（4）
一、要设计一个有机实验方案就必须了解有机化学反应的特点
1."慢"。有机反应往往是缓慢的，需要一定的时间。当然，有些有机反应也可进行得相当快，如有机炸药的爆炸。但有些有机反应则需要几十小时或几十天甚至更长的时间才能完成，因此在实验室进行有机反应时，我们常采用加热、加催化剂或光照等手段，以加速反应。
2."杂"。在有机化学反应进行时，常伴随有副反应发生，反应后产生复杂的混合物（个别的还难以分离），使主要的反应产物大大地降低。因此，与一般无机化学反应不同，有机反应往往并不是按照某一反应式定量地进行的，但我们可以通过控制反应条件，使用不同的试剂，选择最有利的反应，以提高目的产物的生成率。
3."变"。每一个化学反应的发生都要在一定的条件下进行，反应条件的变更往往会导致完全不同的产物。因而有机化学反应的条件控制要求十分严格。所以，要掌握一个有机化学反应，需特别注意反应发生时的外部条件，比如温度的控制、反应介质的控制等等。
二、发展学生设计有机化学实验方案能力的策略
学生了解了有机反应的特点，教师才能用适当的教学策略加以引导，发展学生设计有机化学实验方案的能力。
1.引导学生密切关注反应物和生成物的特点，进行实验设计。
如：很多有机化合物沸点低、易挥发，为了防止损失，所以要使用冷凝回流装置。又如：很多有机物是有毒性的，实验中要尽量防止其挥发。又如：反应中生成的有毒和刺激性气体(如卤化氢)或反应时通入反应体系而没有完全转化的有毒气体(如氯气)，进入空气中会污染环境，此时应设计尾气吸收装置吸收有害气体。
2.引导学生密切关注反应条件，进行实验设计。因为有机反应往往速度缓慢，需要通过加热、光照等手段提高反应速度；有的 反应为了减少副反应的发生，需要将温度控制在一定范围内；对于某些反应，还需要加入催化剂使反应速度大幅度提高，这都属于实验条件的控制。
例如需要加热提高反应速度的实验：
（1）用酒精灯直接加热的实验有
①实验室制甲烷；②实验室制乙烯；③实验室蒸馏石油；④煤的干馏；⑤含醛基物质与新制Cu(OH)2悬浊液反应；⑥制取乙酸乙酯。
（2）水浴加热的实验有
①苯的硝化反应(50℃～60℃水浴)；②银镜反应(温水浴)；③酚醛树脂的制取(沸水浴)；④乙酸乙酯的水解(70℃～80℃水浴)；⑤蔗糖的水解(热水浴)；⑥纤维素的水解(热水浴)。
例如需要硫酸做催化剂的实验：
（1）稀硫酸在其中只作催化剂的实验有
①酯类的水解；②麦芽糖的水解；③淀粉的水解；④纤维素的水解(70％的硫酸)；⑤蔗糖的水解。
（2）浓硫酸在其中既作催化剂，又作脱水剂和吸水剂的实验有
①实验室制乙烯；②苯的硝化反应；③乙酸乙酯的制取；④硝酸纤维的制取。
3.引导学生关注产物的处理，进行实验设计。
有机化学反应极为复杂，常常有许多副产物和目的产物混在一起，因此，在有机化学实验中必须使用各种方法把这些杂质除去。由于有机物多为分子晶体，沸点较低，因此常采用蒸馏（蒸馏烧瓶中）的方法进行分离，例如石油的分馏。又由于有机分子的极性较弱，多数难溶于水，因此萃取分液（分液漏斗中）也是常用的分离方法，而在无机物分离时应用广泛的过滤、结晶等方法在有机物分离时则不常用。
（1）分离
常见不同状态的有机混合物的分离方法如下表：
有机混合物 分离方法 使用主要仪器
气体混合物 洗气 洗气瓶
不相溶的液体混合物 分液 分液漏斗
相溶液体（沸点差距大） 蒸馏 蒸馏烧瓶
（2）除杂质
常见有机化合物中含有的杂质、除杂试剂和方法如下表：（括号内为杂质）
有机混合物 常用除杂试剂 方法
①CH4(C2H4) 溴水 洗气
②CH3CH2Br（乙醇） 水 分液
③CH3CH2OH(H2O) 新制生石灰 蒸馏
④乙酸乙酯（乙酸） 饱和Na2CO3溶液 分液
⑤苯（甲苯） 高锰酸钾溶液、氢氧化钠溶液 蒸馏
⑥溴苯（溴） 氢氧化钠溶液 分液
自从Gedye[1]和Giguere[2]报道了利用微波辐射技术（MicrowaveIrradiationTechnology，简称MIT）促进有机化学反应的研究，才使得微波辐射技术真正应用于化学反应中，成为用于加速化学反应的一项重要技术；同时也成为不同于传统加热方法而应用于化学领域中的一项新兴的有机合成技术。利用微波使化学物质进行反应，其反应速度较传统加热方法快十倍乃至千倍。这种化学反应的加速是一种催化过程，完全不同于那些通常使用特定的化学物质作催化剂的过程。
微波辐射技术用于有机合成以其反应速度快、操作方便、产率高、产品易纯化等特点而发展很快，成为继热、光、电、声、磁效应以后开发的一种新型合成技术[3]。随着微波合成技术的不断提高，对传统的化学领域，特别是有机合成领域带来了冲击，成为化学领域中一门引人注目的新课题。本文就微波技术在化学领域中的应用进行了综述，并简述了其可能的作用机理。
1微波技术在有机化学中的应用
1．1在有机合成中的应用
由于极性有机化合物分子受微波作用后可以通过偶极旋转被加热，所以许多有机反应在微波辐射下可以高效率地完成。目前，催化有机合成反应的方法有三种：（1）物理催化（2）化学催化（3）生物催化。利用微波技术，通过控制反应条件，可以使许多有机反应的速度提高数倍，一些反应甚至比传统加热方法快上千倍。
目前，已发现利用微波辐射加热进行的有机合成反应主要有Diels-Alder反应、、酯化反应、重排反应、Knoevenagel反应、Perkin反应、Reformatsky反应、Deckmann反应、缩醛（酮）反应、、Witting反应、羟醛缩合、开环、烷基化、水解、氧化、烯烃加成、消除反应、取代、成环、环反转、酯交换、酰胺化、脱羧、聚合、主体选择性反应、自由基反应及糖类反应等，几乎涉及了有机合成反应的各个主要领域[4]。这些反应在微波辐射下均大大提高了反应效率。如反式丁烯二酸与甲醇的酯化反应，微波作用下，回流50min，产率为85，而传统方法需8h[5]；李军等人研究了微波法合成领异丁烯氧基苯酚方法，常规加热回流3h，产率为35，而用微波90s产率达68[6]。
1．2在金属有机化学反应中的应用
利用微波炉加热进行金属有机化学反应也有明显的效果。一些金属配合物的合成，传统方法需数小时完成，而在微波条件下仅需数十分钟即可完成。Mingos[7]利用微波炉通过氢键和配位键的结合制备了有机金属配合物，成功实现了有机金属配合物的自由组装，给金属有机化学反应注入了新的活力。Baghurst等人采用微波常压合成技术合成了铑和铱的二烯烃化合物和“三明治”型的阳离子化合物，并由此改进了微波常压反应系统，使之与有机合成反应装置更接近且具有实用性，可以使大多数常规化学反应在微波条件下进行[8]。
2微波技术在高分子化学中的应用
微波技术应用于高分子化学领域的研究较多，在聚合物合成、交联、固化等方面都有成功的应用。如甲基丙烯酸-2-羟乙酯、苯乙烯、甲基丙烯酸甲酯等己烯基类单体的自由基聚合反应，聚酰胺酸的亚胺化反应，芳香二胺和芳香二羧酸合成芳香聚酰胺的缩合反应，引发聚醚反应、聚烯烃的交联反应，聚氨酯的固化反应以及聚氨酯的合成反应等。这些反应除可以显著缩短反应时间，有些性能还明显优于传统加热方法。如聚氨酯经微波辐射形成膜的硬度较传统方法有明显提高，丙烯酸类树脂在微波辐射下3~8min就可固化出物理性能优于传统方法的树脂固化物。龙明策[9]等采用以淀粉、丙烯酸为主要原料，开展了以微波辐射合成高吸水性树脂的工艺研究，合成了吸水率为735g/g的高吸水性树脂，比传统加热方法节省时间数10倍以上，操作易于控制且“三废”排放极少。
微波技术在高分子合成中的应用研究是基于微波辐射有优良的“内加热”效应，但在聚合反应中的机理、热效应及非热效应对聚合反应的影响均受仪器的限制而无法开展。近年来出现的脉冲微波辐射，用电磁波在没有明显的热效应的情况下引起化学反应，这一方法的运用将为高分子合成提供有力的手段。
3微波技术在其它化学领域中的应用
在无机材料方面，用微波辐射技术可以进行沸石分子筛的合成，为制备新型的功能材料与催化剂提供了快捷的途径和方法[10,11],用微波等粒子技术，制备了金刚石膜、鈷薄膜等金属膜。
在分析化学方面，用微波辐射技术进行了样品溶解、蛋白质水解等方面的研究，开辟了一条高效、快速的新实验方法。
在生物化学方面，微波技术应用较早，利用微波技术可以快速对蛋白质及肽进行水解，并且可以控制裂解部位，极大的提高酶催化反应的效率。
在药物化学方面，利用微波技术通过短寿命的示踪原子快速、高产率的合成了同位素标记药物，拓展了药物化学的合成领域，具有广泛的应用前景。
4微波辐射技术的机理探讨
微波在电磁波谱中介于红外辐射（光波）和无线电波之间，又称超高频，其波长在1mm～1m之间，频率在300MHz~300GHz。用于加热技术的微波波长一般固定在12．2cm或33．3cm。关于微波加热的原理，一般认为：微波振动同物质分子偶极振动有相似的频率，在快速振动的微波磁场中，物质分子的偶极振动尽力同微波振动相匹配，而分子的偶极振动通常落后于微波磁场，这样物质分子吸收电磁能以数十亿次的高速振动产生热能，因此微波对物质的加热是从物质分子出发的，称为“内加热”。而传统的加热方法如回流则是靠热传导和热对流来实现的，即“外加热”。内加热的优越性在于加热快，受热均匀，能显著提高有机反应的速度。当然，微波对反应物的加热速率、溶剂的性质、反应体系等都能影响其反应的速率。
微波技术除具有热效应外，还存在微波的特殊效应。微波作用于反应物后，加剧了分子间的运动，提高了分子的平均能量，即降低了反应的活化能，大大增加了反应物分子的碰撞频率，使反应迅速完成，这就是微波提高化学反应速度的主要原因。
5结语
随着科学技术的不断发展，越来越多的交叉学科正在形成，微波辐射技术扩展到化学领域就形成了一门新的交叉学科－微波化学，无论是在理论上，还是在应用技术上，都无疑是化学领域中的一大新进展。当然微波化学还存在着许多有待解决的问题，绝大多数还停留在实验研究阶段。但有理由相信，随着微波技术的发展，，微波辐射技术在化工领域将有更为广泛的应用前景。
参考文献
[1]GedyeRN，SmithFE，WestawayKetal．TetrahedronLett，1986，27：279．
[2]GiguereRJ，BrayTL，DuncanSMetal．TetrahedronLett，1986，27：4945．
[3]赵晨曦等．相转移催化及微波技术用于苯丙氨酸合成[J]．氨基酸和生物资源，1997，19（2）：15．
[4]薛叙明．精细有机合成技术[M]．化学工业出版社，20__，1：39．
[5]徐宗美，谢毓元．化学通报，1993，6：8~11．
[6]李军等．合成化学，20__，8（4）：321~325．
[7]MichaelD，MingosP，J．ChemCommun．1996：900．
[8]倪春梅，盛凤军．微波合成技术及在有机合成中的应用[J]．广州化工，20__，32（2）：13．
2010年10月6日，瑞典皇家学院宣布将诺贝尔化学奖授予美国科学家理查德-赫克、日本科学家根岸英一和铃木章，以表彰他们开发有效的连接碳原子以构建复杂分子的方法――钯催化交叉偶联反应。
一、钯催化交叉偶联反应的相关背景
1.交叉偶联反应
偶联反应，从广义上讲，就是由两个有机分子进行某种化学反应而生成一个新有机分子的过程。狭义的偶联反应是涉及有机金属催化剂的碳-碳键生成的反应，根据类型的不同，又可分为自身偶联反应和交叉偶联。交叉偶联反应是一个有机分子与另一有机分子发生的不对称偶联反应。
2.碳碳键形成的重要性
新碳-碳键的形成在有机化学中是极其重要的。人们了解了天然有机物质的结构和性能，并根据有机物质的结构，通过碳原子组装成链，建立有机分子，最终实现天然有机物质的人工合成。目前为止，人类已经利用有机合成化学手段创造出几千万种物质，且越来越多的有机物质已经广泛应用到制药、建材、食品、纺织等人类生活领域，我们的生活也几乎离不开有机物了。合成药物、塑料等有机物质时，需要用小的有机分子将碳原子连接在一起构建新的复杂大分子，因而有机合成中高效的连接碳-碳键的方法是有机合成化学中的重要工具。从以往该领域诺贝尔化学奖的授予情况也可以看出合成新碳-碳键的重要性：1912年维克多・格林尼亚因发明格林尼亚试剂――有机镁试剂获奖，1950年迪尔斯和阿尔德因发明双烯反应迪尔斯-阿尔德反应获奖，1979年维蒂希与布朗因发明维蒂希反应共同获奖，2005年伊夫・肖万、罗伯特・格拉布、理查德・施罗克因在有机化学的烯烃复分解反应研究方面作了突出贡献获奖。
3.早期研究
碳原子化学性质不活泼，碳原子之间不愿相互结合，因而涉及到两个碳原子之间的化学反应，条件要求便会比较苛刻。早在一百多年前，科学家们就已经开始在思考这个问题了。1901年法国化学家维克多・格林尼亚发现金属镁与卤代烃在醚溶液中反应生成一类高活性有机金属镁化合物，即以他的名字命名的“格式试剂”（通式RMgX，R代表烃基，X代表卤素)，利用镁原子强行塞给碳原子两个电子，使碳原子变得活跃，可以和许多亲电试剂反应构建碳-碳键。这项非常重要的成果，使格林尼亚获得了1912年的诺贝尔化学奖。然而，由于格式试剂反应活性太高，使这种方法在合成结构复杂的大分子时具有很大局限：人们不能控制活跃的碳原子的行为，反应往往产生大量的副产物，大大降低了反应的效率；另一方面，格林尼亚反应一般难以用来合成两个不饱和碳之间的碳-碳键，如芳基与烯基之间的碳-碳键。
4.有机合成中的钯催化交叉偶联反应
随着时展，合成有机化学的研究愈加深入，20世纪后半期，科学家们发现了大量通过过渡金属催化来创造新有机分子的反应，促使有机合成化学快速发展。特别是赫克、根岸英一和铃木章发现的钯催化交叉偶联反应，为化学家们提供了一个更为精确有效的工具。
三位科学家发现的钯催化交叉偶联反应中都使用了金属钯作为反应的催化剂，当碳原子与钯原子连在一起时，钯原子唤醒了“懒惰”的碳原子，但又不至于使它太活泼，于是形成温和的碳-钯键，在反应过程中，钯原子又可以把别的碳原子吸引过来，形成另一个金属-碳键，此时两个碳原子都连接在钯原子上，它们的距离足够接近而发生反应，生成新的碳-碳单键。
以下两个反应式代表了典型的两类钯催化交叉偶联反应。
上述两个反应的催化剂都是零价的金属钯，都使用卤代烃RX（或卤代烃的类似物）作为亲电偶联试剂。区别在于两个反应所选用的亲核偶联试剂，在反应（1）中，选用的是烯烃，反应（2）中则是一种有机金属化合物RM（M为Zn，B，Al或Sn）。我们所熟知的赫克反应属于反应（1）这一类的交叉偶联反应，根岸反应和铃木反应属于反应（2）这一类。由于反应底物不同，三个反应的应用范围和适用途径也各不相同，下面对三位科学家在钯催化交叉偶联反应领域作出的主要贡献进行简单的介绍。
二、三位科学家的主要贡献
1.赫克在钯催化交叉偶联反应领域的开拓性工作
赫克反应的发展过程可以追溯到20世纪60年代末。1968年赫克发现在室温条件下甲基钯卤化物或苯基钯卤化物（RPdX；R=Me，Ph；X=卤素）能够与烯烃发生加成反应，加成得到的产物通过β-氢消除最终得到丙烯或苯乙烯。该反应在有机合成领域取得了突破性进展，实现了烯烃的芳基化和烷基化，制备反应见方程（3）。
在赫克早期的研究中，有机钯化合物RPdX是由有机金属汞化合物RHgX和二价钯盐反应生成，但大量有机金属试剂的使用限制了此类反应的广泛应用。
赫克反应是最早发现的钯催化交叉偶联反应，实际上，除了赫克教授以外，日本的有机化学家沟吕木勉等人于1971年发现零价钯或者二价钯可以催化碘苯与乙烯基化合物之间的偶联反应，也为钯催化偶联反应的发现和进一步优化作出了很大贡献，因此赫克反应有时也称为沟吕木-赫克反应。遗憾的是，沟吕木勉因患胰腺癌在1980年就英年早逝，未能看到这一“非常完美的结局”。
2.根岸英一发展了更加温和的钯催化交叉偶联反应
在有机合成过程中，科学家们将碳原子连接在一起首选的方法就是把作为连接点的两个碳原子活化。继格氏试剂发现之后，科学家们在格林尼亚研究的基础上，做了大量的铁、钴、镍、铜等过渡金属催化格氏试剂与有机卤化物的交叉偶联反应的研究工作。至1975年，Murahashi将该类反应的催化剂拓展至金属钯。这个时期，也有的研究者尝试着将高活性的有机金属化合物中的金属换成锂（格氏试剂为有机镁化合物）。但不论格氏试剂还是有机锂化合物，它们都比较活泼，与一般官能团都能反应，化学选择性较低。因此，交叉偶联反应中使用这些试剂来进行合成都不是最理想的。
同一时期，根岸英一开始了一系列的研究，力求寻找一种有机金属化合物，使其在钯催化下与有机卤化物交叉偶联反应时具有更高化学选择性。他先后尝试应用锆、铝、硼、锡、锌等多种金属来制备有机金属化合物，1976年，他报道了在零价镍、钯配合物催化下，铝有机化合物与卤代烃能发生偶联反应。之后，又陆续报道了镍、钯配合物催化锌、锆等有机化合物与卤代烃之间的偶联反应。其中有机锌化合物作为亲核偶联试剂能比其它的有机金属化合物获得更高的产率，且反应条件较温和，化学选择性较高。与格氏试剂或者有机锂化合物相比，使用这种有机锌试剂时，允许反应底物的多种官能团存在不受影响。后来这类锌、铝、锆等有机金属化合物与卤代烃之间的钯催化偶联反应成为另一种合成碳-碳单键的重要反应，人们称它为“根岸英一反应”，反应通式如下：
后来，根岸英一和其他的一些研究者又做了许多对根岸英一反应的改进和优化工作。这类反应不断发展成熟，在目前天然产物的全合成中得到广泛的应用。
3.铃木章的进一步发现
在1978年，根岸英一在研究钯催化偶联反应时就已经提到过，炔基硼化合物与有机卤化物在钯催化的情况下可以发生偶联，由于不能高效地得到偶联产物，他没有进行更加深入的研究。1979年日本北海道大学的铃木章教授与他的同伴在两篇文章中报道，有机硼化合物在碱性条件下可以和乙烯基化合物或者芳基卤化物发生钯催化偶联反应，如方程（6）。反应中加入了一定量的碱，通过碱与硼的配位，有机硼试剂被活化，反应在温和的条件下就可以顺利进行。
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随着研究的深入，该反应的底物逐渐扩展到烷基卤化物。该反应在较弱的碱性条件下就可以实现，具有广谱的官能团兼容性以及高的化学选择性，且通常情况下有机硼化合物稳定、无毒，因此，广泛地应用于制药工业。
三、钯催化偶联反应的应用
1.用于天然产物的合成研究
天然产物和生命活性物质有着和自然界一样复杂的组成和结构，而钯催化交叉偶联反应作为科学家们手中最高效和精确的合成工具，就像强力电焊机一样，让科学家们可以随心所欲地复制和创造复杂有机分子。目前为止，已经有百余种天然产物和生命活性物质的合成过程中运用到赫克反应，根岸反应和铃木反应也同样有着较高频率的使用。
红豆杉属植物中的一种复杂次生代谢产物――紫杉醇，是世界上应用最广泛的抗癌药物，最初从紫杉树皮中提取得到。1995年，有研究者发表了对紫杉醇的全合成，其中分子内八元环的形成是整个合成中最关键也是最困难的步骤，通过赫克反应，他精确地完成了该步骤。
Pumiliotoxin A是一种能影响神经系统的有毒生物碱，由毒蛙的皮肤分泌产生。Pumiliotoxin A的全合成中一个关键步骤就用到了根岸偶联反应反应中的偶联试剂选用的是一种含有β-H的烷基锌化合物。
最令人惊叹的例子就是海葵毒素的合成。海葵毒素是一种从海洋生物中分离出来的毒性物质，近些年的研究显示，它有一定的药用价值。海葵毒素分子极其庞大，堪称有机化学界的“恐龙”，由129个碳原子，223个氢原子，3个氮原子和54个氧原子组成哈佛大学Kishi教授领导的研究小组经过8年努力，于1989年完成了海葵毒素的全合成，5年后，科学家们又对其合成方法进行了优化改进，大大提高了产率，改进步骤中就用到了铃木反应。
2.用于制药工业
据不完全统计，目前超过25%的制药业化学合成都涉及到钯催化交叉偶联反应。赫克反应已经用于抗炎药萘普生和哮喘药孟鲁司特等的大规模生产；根岸反应用于β-胡萝卜素的合成，大大缩短了反应步骤，提高了反应效率；在结构高度复杂的抗生素――万古霉素的合成中，铃木反应发挥了重要的作用。
Archazolids是一个含有8个手性中心的大环内酯，具有明显的抑制癌细胞生长的活性。Menche等人第一次完成了Archazolids A的全合成。他们在温和的条件下，运用了赫克反应较高立体选择性地实现了双烯的偶联。
一种海洋生物提取物hennoxazole A具有抗病毒的效用，箭头所示位置是利用根岸反应将两个碳原子相连接的。
从粘细菌中分离得到的埃皮霉素（Epothilone）是一类十六元环的大环内酯类药物，它对乳腺癌和卵巢癌等八种恶性肿瘤都有很好的疗效。相对抗癌明星紫杉醇，其抗肿瘤活性更好、水溶性更高、结构更简单和毒副作用更低，在一系列皮埃霉素化合物的合成中，铃木反应均占有重要的地位。是Epothilone的一条合成路径，其中间体化合物C的合成中，应用到了铃木偶联反应。
3.用于新型材料合成
随着钯催化偶联反应的进一步发展和成熟，材料化学领域也开始应用这一精准的合成工具来合成一些结构和组成更加复杂的新型材料。现如今，这一工具的应用与日俱增，已经收获累累硕果。大量的文献报道了使用钯催化偶联反应合成高分子聚合物、功能性复杂分子。有机发光二极管OLED，具备轻薄、省电、构造简单、成本低、可视角度大等优良特性，在新型超薄优质显示屏的开发上极具应用潜力，被视为21世纪最有前途的产品之一。其发光层中的有机材料是决定OLED元件光电特性表现的关键因素，而寻找更优质的有机材料也常常会用到钯催化交叉偶联反应。
四、展望
经过近40年的发展，钯催化交叉偶联反应在大批科学家共同的努力下取得了巨大成就，为合成天然产物、复杂药物分子、聚合物、功能材料、生命活性化合物等提供了高效、精致的工具，成为支撑制药、材料化学、电子工业等现代工业文明的巨大力量，“钯催化交叉偶联反应”的发现获得诺贝尔化学奖也可谓是实至名归。然而，对于这类反应的改进及思考从未停止，如何优化条件使产生的副反应和副产物尽可能的少，怎样的反应条件才能实现环境友好，怎样才能把反应的成本降到最低，怎样才能将更多的反应从实验室走向化工厂……这些都是科学家们还在继续努力探索的问题。钯催化偶联反应还将继续影响着我们的生活，促进整个社会的进步和发展，也一定会有更加辉煌的前景。
参考文献：
[1]Scientific Background on the Nobel Prize in Chemistry，2010．
[2]胡跃飞，林国强．现代有机反应：金属催化反应[P]．北京：化学工业出版社，2008．
绿色有机化学的初衷是想从源头上成功抵挡住污染。使人类在生活中，不使用、不生产有害物质，并且在后期也不用再处理产生的废物。真正做到从原料到产品的每一个步骤，每一种物质都是安全无害的。
一、绿色有机过程中的溶剂绿色化
1.超临界流体，这类流体的密度实际上是与液体相似的，但更确切的来说，这是一种拥有传质速率快，本身具备的一些物理性质又对温度等因素带来的影响极为敏感，且粘度和扩散速度又与气体相似的，温度和压力都在临界点以上的这样一种流体。这种流体在有机化学的应用方面能够很好的控制反应过程中活性，调控选择性，成功实现反应与分离能够具有一体化的模式。
2.超临界水作为超临界流体中的代表被广泛应用在反应中，因为超临界水本身具有对一些气体或是有机物的溶解能力，这是一般物质无可取代的。除此之外，超临界水同样具有通过改变一些物理性质来影响反应速率，提高选择性。例如可以通过改变密度、粘度和介电常数，以及调控温度和压力。绿色有机化学中，关于超临界水的反应有水解反应、氧化反应和重排反应。应用到现实中的有旧塑料的油化再降解。
3.离子液体，离子液体主要具有在热的条件下仍然保持较高的稳定性，且不易挥发，通过调节组成它的阴离子和阳离子可以达到调控溶解性的效果，其次，其酸度也可以通过调节成为强酸的特点。而在概念上，离子液体被定义为由阴阳离子构成的，在接近室温的环境中可以保持液态的液体。许多重要的有机化合反应都用到了离子液体这一介质。例如酯化反应、聚合反应、氧化还原反应和烷基化反应。将离子溶液作为反应中的介质，有利于加速反应的速率，使反应始终保持在一个温和的环境中。
4.水溶剂，水溶剂顾名思义就是将水作为有机反应中的溶剂。因为其本身具有的疏水效应对有机转化的整个过程是十分有利的。例如在经醛缩合反应、Michael加成反应、Diels-Alder反应和Mannish反应中，水溶剂就可以提高反应的速度和整体的选择性。另一方面，水本身作为一种安全无害且环保的物质，逐渐的成为绿色有机化学研究中的热点。水在化学反应的过程中，不仅作为一种溶液参与其中，它也会影响反应的进程。经过长期的研究和探索，我们发现水在某些极强的多元反应中具有加速反应的效果，并且具有易于分离的特点。
5.氯两相体系，这种体系是由两种溶剂构成的，它们分别是普通有机溶剂和全氟溶剂。通常的情况下，如果温度较低，全氟溶剂与其他的普通有机溶剂就很难相溶，在这种情况下就会形成氟相和有机相的两相体系。而此时如果外界的环境温度上升，全氟溶剂则可以很好的与普通溶剂相溶，我们将这种溶解度随着温度急剧上升的情况称为形成单一相。这种现象能够更有利于为有机反应提供均相条件。同时，随着反应的结束，温度的降低，体系也会自然的恢复到两相体系。
绿色化学中的氟两相体系的应用也有许多，其中也分为两种，作为有机反应介质和催化剂作用。作为催化剂参与的反应有，烯烃的氢甲酞化反应和硼氢化反应、Diels-Alder反应、烯丙位取代反应和氧化反应。而作为有机介质参与的反应有硝化反应、Swern氧化反应和Hosomic-Sakurai反应。
二、绿色有机合成中的催化剂绿色化
1.固体酸催化剂，固体酸催化剂是指金属盐催化剂，金属氧化物催化剂和分子筛和杂多酸催化剂的总称。并且其本身也具有活性高，选择性强，反应后的产物易于分离而且也可以多次循环利用，这体现了绿色化学的主旨。
2.金属催化剂，有机金属配合物催化剂、金属氧化物催化剂和金属Pd催化剂同属于金属催化剂。我们通过实验证明了金属催化剂能够提升催化的速率，使用浸渍法获取1%的的Pd/Mgo，这将作为反应中的非均相催化剂，将不同性质的醇氧化，我们可以发现此催化剂具有使反应条件温和的特点。
3.酶催化剂，酶曾被许多人认为是化学反应中一种快速且专一的催化剂，近年来，酶在有机化学中的应用日见广泛，人们已经将它高效立体且具有灵活选择性的性能应用在有机化合物的合成中了，此外，酶还具有水解活性高的特点。
三、绿色有机合成过程中的合成方法的绿色化
1.用物理方法来促进化学反应，物理中的光、电和热这三种要素在化学有机反应中占有重要地位，也是我们在绿色有机合成方面的研究方向之一。例如利用微波炉的微波来促进反应速率的例子比比皆是。微波辐射条件不仅可以提升有机反应中的反应速率，也能够提升产品的纯度。在Diels-Alder反应中，微波辐射技术就被成功应用。除此之外，还有加成反应和杂环化合物的合成也作用了此项技术。例如在进行Diels-Alder成环反应实验时，用100w的微波加热五到二十五分钟，产率可以高达79%到90%，而用普通的方式加热，三个小时内仅可产生25%到60%，除了产率高这一特点外，微波方式还具有高选择性和条件温和的特点。另外，除了微波技术，超声波的空化功能也可以减少废物的排放，降低能量的损耗。
2.串联反应，绿色化学提倡减少能耗，避免污染。但我们的实验过程中经常会遇到提纯或是分离一个分子的步骤过于繁琐，不利于经济和环保。因此，我们有必要考虑串联反应在有机化学中的应用，当前串联反应已经被应用在了不对称合成和杂环化合物的合成过程之中，串联效应针对光学效应的产物和分子具有特殊的优越性。
四、总结
绿色有机合成化学逐渐成为了人们生产、生活，化学学科理论和实际发展中的必然选择。随着时代的不断进步，绿色有机合成化学也是我国工业化领域的大势所趋，绿色化学除了要做到溶液绿色化，催化剂绿色化，合成方法绿色化之外，还行应用各项先进技术，将绿色化学发展到各个领域之中去，尤其是基因工程，细胞工程和微生物工程。同时引导一些新兴技术的发展，例如微波技术和超声波技术，达到绿色化学的多领域全面发展。
参考文献
1。四种基本类型
在初中阶段，根据反应物和生成物的类别和反应前后物质种类的多少把化学反应分为四种基本类型。用A、B、C、D或其组合表示物质，这四类反应可简单表示为A+BAB（化合），ABA+B（分解）、A+BCAC+B（置换）、AB+CDAD+CB（复分解）。在化学教学中，这种分类方法对掌握单质、化合物、酸、碱、盐的化学性质，认识化学反应的基本规律，形成初中化学知识系统发挥了重要作用。但是，由于化学反应的复杂性和多样性，四种基本类型只是对化学反应的初步分类，不能概括全部学过的化学反应，例如最常见的生铁冶炼Fe2O3+3CO高温2Fe+3CO2和甲烷燃烧CH4+2O2点燃CO2+2H2O都未能包括在内。
2。离子反应和分子反应
随着溶液导电性的研究和电离理论的发展，人们又根据参加反应的微粒把化学反应分为分子反应和离子反应两大类。分子之间发生的反应称为分子反应，如氢气在氧气中燃烧发生分子反应。电解质在水溶液中的反应实质上是离子之间的反应，这样的反应属于离子反应。如酸碱中和反应H++OH-H2O就最常见的离子反应。
用实际参加反应的离子符号表示离子反应的式子叫做离子方程式，离子方程式有两大特点：一是略去了未参与反应的离子，揭示了离子反应的本质，书写也更加简明。二是离子方程式不仅可以表示一定物质间的某个反应，而且可以表示所有同一类型的离子反应。如前述中和反应的离子方程式就能表示所有强酸强碱的中和反应。
3。氧化还原与非氧化还原反应
自19世纪末发现电子到20世纪初形成原子结构理论，人们逐渐认识到化学反应实质上是反应物之间对价电子的你争我夺，最终导致价电子的运动状态发生改变。于是从电子转移的角度又提出将化学反应分为氧化还原和非氧化还原反应。这样分类可以概括所有的化学反应，分类的着眼点从原子、分子、离子到价电子，步步深入，是一种较基本类型更深层次的分类方法，也更加深入地揭示了化学反应的本质。
在这种分类中，“氧化”已失去了字面上的意义，所以历来是中学化学教学的难点，在教学中应注意以下两点：
①明确氧化还原的辩证关系
氧化还原反应的本质是电子发生转移，在反应中电子有得必有失，而且得失相当。因此，氧化与还原相互依存。氧化还原反应的相关概念多，容易相互干扰而产生负迁移。要明确概念的范围，理清概念之间的联系，这种内在联系可表示为：得电子化合价降低被还原是氧化剂表现氧化性得到还原产物和失电子化合价升高被氧化是还原剂表现还原性得到氧化产物。
电子得失是氧化还原的微观本质，化合价升降是宏观表现，被氧化、被还原是指发生了什么变化，“剂”“性”针对反应物而言，产物即生成物。
②氧化还原反应的规律
氧化还原总是强氧化剂和强还原剂发生反应生成弱氧化剂和弱还原剂，这与酸碱之间的强强反应规律是一致的。氧化还原的另一规律是化合价升降相等，电子得失总数守恒，这是氧化还原方程式配平和氧化还原计算的依据。
③氧化还原与非氧化还原没有严格界限
在化学上金属与非金属、酸与碱、离子键与共价键、离子化合物与共价化合物等都没有严格界限，中间都存在着某种过渡状态，从量变到质变。氧化还原与非氧化还原也是逐步过渡的。即使在非氧化还原反应中也存在着一定程度的电子偏移，只是这种偏移未能引起宏观上化合价的改变。例如中和反应H++OH-H2O，在反应物中H+与H原子相比少一个电子，带一个单位正电荷，OH-中相对多一个电子，有成对电子，带一个单位负电荷，但在生成物H2O中，电子对是共用的，也就是说H+在一定程度上得到了电子，可见，在中和反应中电子仍有一定程度的偏移，氧化还原反应与非氧化还原反应并非“势不两立”，“是”与“非”是根据化合价是否改变人为界定的。
分类方法的演变反映了化学科学的发展，无机反应的三种分类方法依据不同，其结果各异。应注意把握彼此之间的联系。如金属与酸溶液的置换反应是离子反应，也是氧化还原反应，而酸碱盐之间的复分解反应是离子反应，但不属于氧化还原反应，所以，离子反应包括氧化还原反应也包括非氧化还原反应。
二、有机反应的分类
有机化学为什么能够自成体系？一方面是因为有机物是构成生物体的物质基础，另一方面也是因为含碳化合物在结构上的特殊性。碳位于元素周期表的第2周期第ⅣA族，原子半径小，最外层的4个电子可形成4个共价单键，碳原子之间可以共价单键或双键、三键连接成碳链或碳环，因此有机物分子中碳原子数就可以成千上万，而当分子中原子种类数目相同时，又可能具有不同的结构，所以碳的化合物种类繁多，结构复杂，功能齐全。硅的最外层电子数也是4个，但由于半径大，Si-Si键长远大于C-C键，使之键能小，硅链难以形成，即使形成也不稳定。因此，在地球的演变过程中，“造物主”选择了碳原子构成有机物的骨架是必然的。由于有机物组成、结构上的特殊性，使得有机反应的分类不再沿用无机反应的分类方法，而是另立门户。
1。有机反应的基本类型
无机物的性质主要决定于元素组成和原子的最外层电子数，有机物的组成简单，其反应基本都发生在官能团上。在中学阶段，有机反应也可分为四种基本类型：取代、加成、消去、聚合。同样，由于有机物的多样性，这四种基本类型也不能概括所有的有机反应。
①取代反应
有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应，如甲烷在光照下能与卤素单质反应。甲烷分子中的氢原子逐一被碳原子代替。
CH4+Cl2光CH3Cl+HCl……
值得注意的是取代与置换不同，二者是不同范畴的概念，取代被限定为有机物的反应。置换反应一定有单质参加也有另一单质生成，而取代则与单质是否参与或生成无关。在有机化学里取代是有机反应中的一大门类，包括卤代、磺化、硝化、酯化及酯的水解等，以酯化为例：
CH3COOH+C2H5OH浓H2SO41CH3COOC2H5+H2O
这一反应的机理是羧酸失羟基；醇失氢原子，即羧酸分子中的羟基被醇中的烷氧基所取代。其逆反应酯的水解也属于取代反应之列。
②加成反应
有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子与其他们原子或原子团直接结合生成新化合物的反应叫加成反应。乙烯使溴水褪色就是乙烯与溴发生了加成反应CH2=CH2+Br2CH2Br-CH2Br，发生加成反应的主体是含有不饱和键的有机物，被加成的物质可以是非金属单质（H2、X2等）或小分子化合物（H2O、HX等），加成反应的主体可以是不饱和烃，也可以是含氧、含氮的有机物（发生在CO或CN上）。三键的加成可分步进行，也可一步到位。如CHCH与X2加成可得二卤烯烃和四卤代烷两种产物。小分子化合物与不饱和烃加成时，氢原子和羟基或卤原子可分别加到不同位置的碳原子上，其加成规律在中学化学教材中并未涉及，如在高考试卷中出现，则可分析试题中的新信息确定。
③消去反应
有机物在一定条件下从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HX等）而生成不饱和化合物的反应叫消去反应，例如溴乙烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯CH3-CH2Br+NaOH醇1CH2=CH2+NaBr+H2O。对于消去反应需注意卤代烃的消去反应条件是与强碱的醇溶液共热，若改成强碱的水溶液则发生取代（水解）生成醇，对此要强化记忆，避免混淆。另外卤代烃发生消去反应还需符合一定的结构条件，与连接卤原子的碳原子相邻的碳原子上一定连有氢原子，否则不能发生消去，如CH3Br、（CH3）3C-CH2Br都无法发生消去。实验室用乙醇脱水制乙烯属于消去反应，这一反应温度应控制在170℃，若温度为140℃，则发生双分子脱水2C2H5OH浓H2SO41140℃C2H5-O-C2H5+H2O，此时未生成不饱和化合物，不属于消去反应，而属于取代反应。消去的逆反应是加成，但不能认为消去与加成是一对可逆反应，因为二者的反应条件完全不同。
④聚合反应
由相对分子质量小的化合物互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应。聚合反应是合成高分子材料的必由之路。在聚合反应中，相互结合的小分子称单体，反应后得到的高分子称聚合体。聚合反应又分为加聚和缩聚，不饱和小分子的聚合实质上是大规模的加成，这种聚合简称为加聚。如由丙烯制取聚丙烯：nCH3-CH=CH2催化剂CHCH3CH2发生加聚的单体可以是一种，也可以是几种，如丁二烯与苯乙烯混聚，这种混聚产物往往具有更优良的性能。另一种聚合叫缩聚，其单体至少是两种甚至更多。聚合时也未发生在不饱和键上，而是通过失去小分子而彼此连接成高分子。如脲醛树脂的制取nH2NCONH2+nCHO催化剂NHCONHCH2+（n-1）H2O这种缩聚反应可以看成是大规模连续发生的取代反应。蛋白质就是20种氨基酸按一定顺序、一定数目缩聚成的高分子化合物。
2。有机反应中的氧化还原
烃及含氧衍生物的燃烧属于氧化反应，当氧气充足时产物为CO2和H2O，当氧气不足时，也会有CO生成。通过测定完全燃烧时生成CO2和H2O的量可以确定有机物的组成并写出分子式。此外，在有机化学中，把醇、醛、羧酸的相互转化也称为氧化或还原：
醇氧化1还原醛氧化1还原羧酸
